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L’edificio costituiva la sede della confraternita disciplinata della Misericordia, detta anche dei Raccomandati di Maria, istituita secondo alcune fonti nel 1348. Per circa un decennio la confraternita si riuniva in altri locali, finché, appunto nel 1359, quell’area venne destinata alla rocca albornoziana ed ai confratelli venne concessa la possibilità di costruire una nuova sede nelle case di Tommasuccia di Puccio di Bartolo di Spello, come sembra che venne confermato dal vescovo di Spoleto anche nel 1376.
I confratelli prestavano attività assistenziale attraverso un ospedale che, secondo lo statuto del 1360, era retto dal Comune. Nel 1564 la confraternita, come sembra, venne aggregata all’Arciconfraternita romana di S. Giovanni Decollato e, alla fine del secolo XVI, il suo ospedale rimase l’unico ente assistenziale della città per la soppressione di quello di S. Michele Arcangelo
e l’incameramento dei beni di quello di S. Bernardino.
Nella seconda metà del secolo XIX l’oratorio, passato a privati, era già ridotto a legnaia.
All’esterno una tettoia molto sporgente protegge gli affreschi di epoche diverse che decorano la facciata; a sinistra del portale è raffigurata una Madonna della Misericordia incoronata da angeli con ai piedi una folla di devoti: la parte inferiore, del sec. XV, è stata attribuita al pittore folignate Giovanni di Corraduccio, quella superiore è stata estesamente ridipinta nel sec. XVII; sopra il portale è affrescata una croce (sec. XIV) ed il capo reciso di s. Giovanni Battista posto su un vassoio (sec. XV).
Le pareti interne erano, forse, integralmente decorate da affreschi, di cui oggi, nonostante l’uso profano cui l’aula è stata sottoposta per molti anni, non pochi sono i resti.

Parete esterna - facciata

Affresco di Giovanni di Corraduccio (?): Madonna della Misericordia (sec. XV) nota: la parte inferiore dell’affresco è quasi sicuramente di Giovanni di Corraduccio, quella superiore è rifatta da un pittore tardo barocco. In stato rovinoso.(P. Scarpellini).

Parete D'ingresso

Affresco di scuola umbra: Madonna della Misericordia (sec. XV).

Parete destra

• Nicchia. Affresco di Michelangelo Carducci di Norcia: Crocifissione (firmato e datato 1562).
• Affresco di scuola umbra: San Rocco (sec. XVI).
• Affresco: Sacra Famiglia (1575).
• Affresco di scuola umbra: San Sebastiano (sec. XVI).

Parete di fondo

• Affresco: Testa di San Giovanni (sec. XVI).

• Nicchia d’altare. Affresco di ignoto: Madonna con Bambino, San Felice, Sant’Antonio Abate. Nella lunetta: Eterno e due Angeli. Ai lati: Annunciazione con ai lati due raffigurazioni di Santa Caterina d’Alessandria (opera datata 1522 e commissionata da maestro Valentino di Trevi).